Lo que no sé es si se pueden tener dos usuarios distintos vinculados a un mismo VIN de coche para asociarlos en la app y que puedan registrar trayectos por separado. No me he visto en la necesidad de ello...

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Lo que yo haría, para el caso de un usuario es cuando arranques el coche acepta todo marcando las casillas adicionales y luego, en el menú de usuario en el multimedia indicas que la vinculación se haga mediante la llave del coche. De ese modo cuando entres en el coche, se reconocerá tu usuario al llevar la llave y automáticamente se vinculará el móvil por Bluetooth que lleves.
Si hay dos usuarios que vayan a utilizar el coche, habrá que repetir el proceso con el otro usuario creando un perfil diferente en el coche e indicándole al multimedia que vincule el segundo juego de llaves al otro usuario.